Sau khi hết hợp đồng với New England Revolution, Zenga giải nghệ và bắt đầu sự nghiệp huấn luyện. Sau một thời gian ngắn làm việc với câu lạc bộ nghiệp sư Breca ở Milan, Zenga chuyển tới Romania vào năm 2002 và huấn luyện cho hai câu lạc bộ AFC Progresul Bucureşti và FC Steaua Bucureşti.

Hè 2005, sau khi bị Steaua sa thải, Zenga chuyển tới Sao đỏ Belgrade và giúp câu lạc bộ giành cú đúp với chức vô địch quốc gia và cúp quốc gia Serbia và Montenegro.

Hè 2006, Zenga được mới về dẫn dắt câu lạc bộ Thổ Nhĩ Kỳ Gaziantepspor, nhưng sau sự khởi đầu thất vọng với chỉ 5 trận thắng sau 17 trận đấu, Zenga từ chức vào tháng 1 năm 2007 và chuyển tới Al Ain của UAE. Nhưng chỉ sau 5 tháng ông bị sa thải và chuyển tới Dinamo Bucharest, nhưng cũng chỉ 2 tháng sau Zenga từ chức sau trận thua 0-1 trong trận derby với Steaua [2]. Zenga trở về quê hương và trở thành một bình luận viên bóng đá cho kênh truyền hình RAI - Italia.

Ngay 1 tháng 4 năm 2008, Zenga nhận lời thay thế Silvio Baldini làm huấn luyện viên Catania [3][4]. Trận đấu đầu tiên của Zenga ở Serie A đã kết thúc tốt đẹp khi ông và các học trò nghiền nát Napoli 3-0 tại sân nhà[5], qua đó giúp đội bóng thoát hiểm trong phút chót sau trận hòa 1-1 với Roma ở vòng đấu cuối cùng. Mùa giải 2008-09, Zenga dẫn dắt Catania giành một loạt kết quả ấn tượng trong giai đoạn đầu mùa bóng, qua đó ông được đội bóng đảo Sicilia gia hạn thêm một năm hợp đồng [6]. Phong cách thi đấu của Catania dưới thời Zenga trở nên đặc biệt qua cách sắp xếp những pha đá phạt.

Ngày 5 tháng 6, Zenga bị phát hiện đã đồng ý một bản hợp đổng 3 năm với Palermo để thay thế Davide Ballardini; đây được xem như một bất ngờ lớn bởi Palermo được cho là quan tâm đến những huấn luyện viên khác và sự thù địch giữa Palermo và đội bóng cũ Catania của Zenga, hai câu lạc bộ duy nhất của đảo Sicilia thi đấu ở hạng đấu cao nhất nước Ý [7]. Zenga khởi đầu khá thuận lợi với trận thắng 4-2 trước SPAL 1907 ở Coppa Italia và trận thắng 2-1 trên sân nhà trước Napoli ở vòng đấu đầu tiên của mùa giải. Tuy nhiên một loạt những kết quả thất vọng sau đó, đỉnh điểm là trận hòa 1-1 trước đội bóng cũ Catania đã khiến chủ tịch Maurizio Zamparini sa thải Zenga vào ngày 23 tháng 11 chỉ sau 13 trận đấu ở Serie A[8].

Ngày 11 tháng 5 năm 2010 Zenga trở thành huấn luyện viên mới của Al-Nassr, Ả Rập Xê Út [9]. Nhưng Zenga cũng chỉ tại vị tới tháng 12 năm đó sau một sê-ri những kết quả nghèo nàn khiến câu lạc bộ tụt sâu trên bảng xếp hạng [10].

Ngày 6 tháng 1 năm 2011 Zenga được chỉ định làm huấn luyện viên của Al Nasr SC ở giải vô địch bóng đá UAE [11].